相比老子的那本5162字的《道德經》，莊子的著作就更加豐富了，足足有8萬多字，尤其是那些哲理寓言故事，微妙深奧，引人入勝，被稱為“文學的哲學，哲學的文學”，將中國的哲學思想和語言文學提升到了一個新的高度，對后世的哲學、文學等領域影響深遠。
魯迅評價說：“其文則汪洋辟闔，儀態萬方，晚周諸子之作，莫能先也。”
郭沫若也評價說：“秦漢以來的每一部中國文學史，差不多大半是在他的影響之下發展的，以思想家而兼文章家的人，在中國古代哲人中，實在是絕無僅有。”
毛主席一生熟讀經史，對莊子也是非常熟悉，尤其是《莊子》這本書，毛主席直到晚年時，仍然能背誦其中的很多篇章，受它的影響也非常大。
首先，毛主席非常贊同莊子的哲學觀點。
毛主席在上學時，寫有《講堂錄》，其中就抄錄了《莊子·逍遙游》，而且寫下了一段自己的感悟：“且夫水之積也不厚，則其負大舟也無力。覆杯水于坳堂之上，則芥為之舟，置杯焉則膠，水淺而舟大也。予誦斯言，未嘗不嘆其義之當也。夫古今謀國之臣夥矣，其雍容暇豫游刃而成功者有之，其蹋蹐失度因而顛躓者實繁有徒，其負大舟也無力，豈非積之也不厚乎？吾觀合肥李氏，實類之矣。其始也平發夷捻，所至有功，則杯水芥舟之謂也；及其登壇理國交，著著失敗，貽羞至于無已者何也？置杯焉則膠，水淺而舟大也。孟子曰：流水之為物也，不盈科不行；君子之志于道也，不成章不達。淺薄者流，亦知省哉。”
在這里，毛主席對莊子的“舟水關系”這個觀點非常認同，他認為，一切事物都離不開條件，在哲學中這叫“有待”，有待就是自然的規律，掌握了規律，才能掌握自由，而離開了規律談自由，是根本辦不到的。
莊子在《莊子·齊物論》中寫道：“物無非彼，物無非是。自彼則不見，自知則知之。故曰：彼出于是，是亦因彼。彼是方生之說也。雖然，方生方死，方死方生；方可方不可，方不可方可；因是因非，因非因是。是以圣人不由而照之于天，亦因是也。是亦彼也，彼亦是也。彼亦一是非，此亦一是非，果且有彼是乎哉？果且無彼是乎哉？彼是莫得其偶，謂之道樞。樞始得其環中，以應無窮。是亦一無窮，非亦一無窮也。故曰：莫若以明。”
莊子的這段話，講的是世界上的萬事萬物都存在著“彼”與“此”的關系，實際上都是相互依存又相互轉化，因此，評判萬事萬物，不能下永久的、終結的和全面的結論。
毛主席讀過這段后非常有心得，他的理解就是任何事物都是在不斷的變化中，都會向相反的方向發展和轉化。
1917年，毛主席讀泡爾生的《倫理學原理》，做過一段批注：“觀念即實在，有限即無限，時間感官者即超絕時間感官者，想象即思維，形式即實質，我即宇宙，生即死，死即生，現在即過去及未來，過去及未來即現在，小即大，陽即陰，上即下，穢即清，男即女，厚即薄。質而言之，萬即一，變即常。我是極高之人，又是極卑之人。”
這段話，顯然是毛主席受了《莊子·齊物論》的啟發。
毛主席對《莊子》非常熟悉，在日后的工作中，也經常引用《莊子》中的寓言故事和名言哲句，尤其是“其作始也簡，其將畢也必巨”這句話。
1945年4月21日，毛主席主持召開黨的七大預備會議，在會議上，毛主席簡要回憶了一大會議的情況，說：“1921年，我們黨開第一次代表大會。在12個代表中，現在活著的還是共產黨員的（叛變了的如張國燾之流不算），一個是陳潭秋，現在被國民黨關在新疆監牢里，一個是董必武，現在飛到舊金山去了，我也是一個。12個代表中現在在南京當漢奸的就有兩個，一個是周佛海，一個是陳公博。會是在7月間開的，我們現在定7月1日為黨的周年紀念日。本來是在上海開的，因為巡捕房要捉人，跑到浙江嘉興南湖，是在船上開的。發了宣言沒有？我不記得了。當時對馬克思主義有多少，世界上的事如何辦，也還不甚了了。所謂代表，哪有同志們現在這樣高明，懂得這樣，懂得那樣。什么經濟、文化、黨務、整風等等，一樣也不曉得。當時我就是這樣，其他人也差不多。當時陳獨秀沒有到會，他在廣東當教育廳長。我們中國《莊子》上有句話說：‘其作始也簡，其將畢也必巨。’現在我們還沒有‘畢’，已經很大。蘇聯共產黨是由馬克思主義的小組發展成為領導蘇維埃聯邦的黨。我們也是由小組到建立黨，經過根據地發展到全國，現在還是在根據地，還沒有到全國。我們開始的時候，也是很小的小組。這次大會發給我一張表，其中一項要填何人介紹入黨。我說我沒有介紹人。我們那時候就是自己搞的，知道的事也并不多，可謂年幼無知，不知世事。但是這以后24年就不得了，翻天覆地！整個世界也是翻天覆地的。”
在兩個月后的中國革命烈士追悼大會上，毛主席即興發表演講，再次引用了這句話，并解釋說：“‘作始’就是開頭的時候，‘簡’就是很少，是簡略的，‘將畢’就是快結束的時候，‘巨’就是巨大、偉大。這可以用來說明是有生命力的東西，有生命力的國家，有生命力的人民群眾，有生命力的政黨。”
毛主席引用這句話的意思非常明確，強調的就是中國共產黨是一個有生命力的黨，一開始很弱小，但是慢慢地會變得非常強大，也必將強大！
毛主席對自然科學也非常感興趣，并且有自己深入的思考和獨到的見解，還經常引用莊子的一句話：“一尺之棰，日取其半，萬世不竭。”
1955年，毛主席接見錢三強，在談話時，毛主席問錢三強：“質子和中子能不能再分了？”
錢三強答道：“根據現在科學研究的最新成果，質子、中子是構成原子的基本粒子，基本粒子也是最小的，不可分的。”
毛主席聽后笑了笑，對錢三強說：“從哲學的觀點來說，物質是無限可分的，原子、中子也應該是可分的。一分為二，對立統一嘛！你信不信？《莊子》里面講了，‘一尺之棰，日取其半，萬世不竭’，我覺得它們肯定能再分。”
有趣的是，毛主席的這個觀點，也得到了國際上一些著名物理學家的重視，1977年，在夏威夷召開的第七屆世界粒子物理學討論會上，美國著名微粒子物理學家、諾貝爾物理學獎獲得者格拉肖提議，把新發現的構成“夸克”和“層子”的更基本的粒子，命名為“毛粒子”。
在國際上，流行的規則是用發現者的名字命名新的發現，但是以政治家的名字命名的，毛主席可能還是第一個。
另外，毛主席還引用過《莊子》中的許多寓言，比如，《莊子·秋水》中有個寓言說：“子獨不聞夫埳井之蛙乎？謂東海之鱉曰：‘吾樂與！出跳梁乎井干之上，入休乎缺甃之崖。赴水則接腋持頤，蹶泥則沒足滅跗。還虷蟹與科斗，莫吾能若也。”毛主席就經常引用這個寓言，來形容有些人的目光短淺，片面看問題。
1935年12月，毛主席在陜北的一次講話中說：“馬克思主義者看問題，不但要看到部分，而且要看到全體。一個蝦蟆坐在井里說：‘天有一個井大。’這是不對的，因為天不止一個井大。如果它說：‘天的某一部分有一個井大。’這是對的，因為合乎事實。我們說，紅軍在一個方面來說是失敗了，在另一個方面來說是勝利了。敵人在一個方面來說是勝利了，但在另一方面來說是失敗了，這樣說才是恰當的，因為我們完成了長征。”
毛主席講的這段話，就是強調大家目光要看得遠一些，深一些，要全面地看問題，不能當井底之蛙，更不能坐井觀天。
大家都知道，毛主席的詩詞大氣磅礴，豪放縱橫，既有陽剛之美，又有哲學之美，實際上，毛主席的詩詞也受到了莊子很大的影響，最具代表性的，就是毛主席經常引用莊子所創造的鯤鵬形象。
《莊子·逍遙游》描寫道：“北冥有魚，其名為鯤。鯤之大，不知其幾千里也。化而為鳥，其名為鵬。鵬之背，不知其幾千里也；怒而飛，其翼若垂天之云。……鵬之徙于南冥也，水擊三千里，摶扶搖而上者九萬里。”
這個形象，毛主席曾經多次在詩詞中加以運用——
在《送縱宇一郎東行》中，有“鯤鵬擊浪從茲始”；
在《沁園春·長沙》中，有“到中流擊水，浪遏飛舟”；
在《蝶戀花·從汀州向長沙》中，有“萬丈長纓要把鯤鵬縛”；
在《念奴嬌·鳥兒問答》中，有“鯤鵬展翅，九萬里，翻動扶搖羊角”
……
莊子是富有浪漫主義精神的哲學家，這一點跟毛主席很有相似之處，毛主席正是在莊子的寓言故事中汲取營養，把自己對世界的認識，對自然的認識，對自由的認識等等，融注到了革命斗爭中，最后取得了偉大的勝利。
